起初、钟离昧奉项羽的命令，带一支三百人的骑兵、小队往渡河进行侦察，在林中与汉兵遭遇，钟离昧杀死敌将，击退汉军。

在遭遇战中，钟离昧奋勇当先，又以百骑杀败汉军。

两次小战，钟离昧的勇敢和武艺便得到显露。

当项羽军至渡河受阻，只得追随江东人马北上。

这时、一部分楚军也赶到大名，当时、因为项羽不纳钟离昧全力营救之言，与人又继续向东平转移，只与钟离昧一万人马往援江北。

钟离昧随楚军一部，作为一个部将。

钟离昧部众进军，与汉军十一战，每战皆胜。

钟离昧英勇奋战，以军功迁为前部统领，代替了项家之人。

钟离昧随楚军余部、转战江东各州，他挥动双锏，身先士卒，直贯敌阵。

楚军以白刃近战打败汉军、追奔数十里。

项庄的两千兵马进驻广济军定陶县的柏林镇后，项羽生前、又命他改隶黄潜善，不再让钟离昧指挥此军。

这时项庄善掌握着三万六千人马，却只知保存实力，按兵不动，使只有二万五千人的钟离昧

陷入孤军奋战的境地。

钟离昧虽取得了一些胜利，队伍却也有不少损耗，难以伤及汉军元气。

汉军从已被洗劫一空的城撤出，满载着金帛、珍宝北上。

当项羽死后、项庄虽起用了抗战派，但仍旧对投降派等人颇为器重。

项庄采取避战南迁的政策，预备南行“巡幸”，欲退避到越国等地。

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